La sintesis y propiedades de 1,2,3-triazolo(1,5-a)quinolina y 1,2,3-triazolo(5,1-a)isoquinolina

Abstract

LA 1 2 3-TRIAZOLO(1 5-A)QUINOLINA REACCIONA CON ELECTROFILOS DE DOS MANERAS DIFERENTES O SUSTITUCION ELECTROFILICA O BIEN SE PRODUCE LA APERTURA DEL ANILLO DE TRIAZOL Y ELIMINACION DE NITROGENO DEPENDIENDO DE LA NATURALEZA DEL AGENTE ELECTROFILICO UTILIZADO. LA REACCION DE LA TRIAZOLOQUINOLINA CON ORGANOLITICOS DA LUGAR A UN 3-LITIO DERIVADO PROBABLEMENTE A TRAVES DE UN MECANISMO ACIDO-BASE; CUANDO EN LA POSICION 3 HAY UN GRUPO FUERTEMENTE ORTODIRECTOR DE LA LITIACION COMO EL GRUPO CARBOXAMIDA TERCIARIA LA LITIACION SE PRODUCE MEDIANTE UN PROCESO DE LITIACION DIRIGIDA EN POSICION 4. APROVECHANDO ESTAS PROPIEDADES SE HAN OBTENIDO UNA SERIE DE TRIAZOLOQUINOLINAS 3-SUSTITUIDAS TRIAZOLOQUINOLINAS 3 4-DISUSTITUIDAS Y DE QUINOLINAS 2 3-DISUSTITUIDAS ASIMETRICAMENTE. TAMBIEN SE HA REALIZADO UN ESTUDIO SEMEJANTE CON LA 1 2 3-TRIAZOLO(5 1-A) ISOQUINOLINA HABIENDOSE OBTENIDO ISOQUINOLINAS 1 3-DISUSTITUIDAS ASIMETRICAMENTE.