Sintesis enantioselectiva de 2,3-deshidro-alfa-aminoacidos 4,5-ciclopropanicos, alfa-aminoacidos 2,3,4,5-biciclopropanicos y otros compuestos relacionados

Resumen

Los objetivos generales de la tesis consisten en el desarrollo de metodologias sinteticas eficientes y altamente estereocontroladas que permiten el acceso a diferentes familias de aminoacidos y nucleosidos ciclopropanicos enantiopuros. De esta manera, y mediante la utilizacion de cicloadiciones 1,3-dipolares como reacciones clave, se han investigado aproximaciones sinteticas versatiles para la preparacion de bloques quirales ciclopropanicos convenientemente funcionalizados, y a partir de ellos, deshidroaminoacidos ciclopropanicos y aminoacidos biciclopropanicos. Paralelamente se han realizado estudios encaminados al conocimiento y racionalizacion de los factores determinantes tanto en la estereoselectividad de las cicloadiciones 1,3-dipolares, como en lo relacionado con el mecanismo de la fotodescomposicion de las pirazolinas resultantes de dichas cicloadiciones.