Reactividad de c- y bis(iminofosforanos) funcionalizados. Formación de heterociclos nitrogenados y aplicación a la síntesis de compuestos de origen natural

Résumé

La tesis presentada es reflejo de la versatilidad y utilidad de iminofosforanos. Todas las síntesis estudiadas se basan en la reacción entre estos compuestos y sustratos carbonilicos para dar enlaces iminicos, reacción conocida como Aza-Wittig. En primer lugar, se estudia la reacción de un c-aril iminofosforano funcionalizado en posición orto por un grupo metilcetona. Cuando este compuesto reacciona con iso(tio)cianatos, cloruros de ácido, dióxido de carbono y disulfuro de carbono se obtienen 4-metilen-4h-3, 1-benzoxazinas 2-sustituidas. En otro capítulo se estudian las reacciones de varios c,c-diaril bis(iminofosforanos) en los que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos contiene una agrupación amida o imida. Entre los resultados obtenidos cabe destacar la formación de guanidinas biciclicas, compuestos de elevado interés biológico. Por último, se diseñan rutas de síntesis orientadas a la preparación de los alcaloides flacina, perlolirina y dorimidazol a aplicando la metodología aza-wittig/heterociclacion para la construcción del anillo base.