Diseño, síntesis y evaluación de quimiodosímetros para la detección de formaldehído

Resum

La presente tesis doctoral titulada “Diseño, síntesis y evaluación de quimiodosímetros para la detección de formaldehído” está centrada en el desarrollo de sistemas para la detección cromo-fluorogénica de formaldehído, tanto en disolución acuosa como en fase gas, empleando conceptos de química orgánica, química supramolecular y ciencia de los materiales. El formaldehído es una molécula ampliamente utilizada en distintos sectores industriales como la industria del mueble, farmacéutica o el sector textil. Sin embargo, su toxicidad pone en riesgo tanto a consumidores como a los trabajadores de dichos sectores, lo que convierte el desarrollo de sensores para detectar y monitorizar los niveles ambientales de formaldehído en un campo de gran interés. En la introducción se describen los conceptos necesarios para iniciarse en el campo de los sensores y poder comprender el trabajo y los resultados obtenidos. Durante el desarrollo de la tesis se utilizan distintas estrategias para la detección de este analito, desde la síntesis de moléculas orgánicas diseñadas específicamente para reaccionar con formaldehído dando lugar a un cambio de color o de emisión de fluorescencia, hasta el uso de nanopartículas de oro funcionalizadas con distintos ligandos capaces de experimentar procesos de agregación en presencia de formaldehído. En el capítulo 3 se describe el uso de dopamina y de la reacción de Pictet-Spengler para desarrollar un sistema para la detección de formaldehído en disolución y en fase gas, registrando los cambios observados en los espectros de UV-visible y fluorescencia. Por último, se describe la utilización de dicho sistema en un ambiente real para comprobar su aplicabilidad. Esta experiencia se realizó en la sala de disección de la Facultad de Medicina de la Universidad de Valencia. En el capítulo 4 se extiende el trabajo realizado en el capítulo anterior funcionalizando en la posición meso un BODIPY con un derivado de dopamina. Tras caracterizar estructural y espectroscópicamente el sistema obtenido, se evalúa su capacidad para la detección de formaldehído en disolución mediante un proceso de transferencia de energía. En el capítulo 5 se describe la utilización de nanopartículas de oro funcionalizadas con distintos ligandos para la detección cromogénica de formaldehído. Tras caracterizar algunas de las propiedades básicas de estos materiales híbridos, se evalúa su capacidad para agregarse en presencia del analito dando lugar a un cambio de color. Por último, en el capítulo 6 se describe la síntesis y propiedades de una serie de derivados de BODIPY funcionalizados con un grupo nitrogenado (amina o hidracina) en la posición meso, y se evalúa su capacidad para la detección cromo-fluorogénica de formaldehído tanto en disolución como en fase gas.