Nuevos avances en la cicloadición 1,3-dipolar catalítica asimétrica de iluros de azometinoSíntesis de hexahidropirroloisoquinolinas y reacción con azirinas

Resumen

Nuevos avances en la cicloadición 1,3-dipolar catalítica asimétrica de iluros de azometino: síntesis de hexahidropirroloisoquinolinas y reacción con azirinas. La pirrolidina, también conocida como tetrahidropirrol, es un azaheterociclo de cinco miembros saturado que contiene cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. El anillo de pirrolidina es un motivo estructural de extraordinaria importancia en síntesis orgánica ya que está presente en multitud de alcaloides de origen natural, además de ser la estructura central del aminoácido prolina y sus derivados. Concretamente, el anillo de pirrolidina se encuentra presente en más de 9000 productos naturales, muchos de los cuales poseen una importante actividad biológica.1 Además, la pirrolidina tiene una especial relevancia en el área de la química médica ya que es una estructura privilegiada a la hora del desarrollo de fármacos basados en moléculas pequeñas. Entre los medicamentos aprobados por la FDA hay más de 37 fármacos que contienen la estructura de pirrolidina,2 siendo el octavo ciclo más utilizado y el segundo entre los heterociclos nitrogenados de cinco miembros, justo por detrás del imidazol.3 Las pirrolidinas se han convertido, a su vez, en un motivo estructural clave para el desarrollo de nuevos catalizadores tanto en procesos organocatalíticos4 como mediados por metales de transición.5,6