Síntesis de azolopirimidinas. Síntesis total de variolina B

Resumen

A lo largo de esta Tesis Doctoral se han desarrollado diferentes metodologías de heterociclación con TosMIC o reactivos derivados de éste, para la construcción de anillos de pirimidina diferentemente funcionalizados. Como aspectos más relevantes se pueden destacar los siguientes: 1.- Se ha logrado la síntesis total de variolina B y formal de desoxivariolina B, a través de un proceso cuyas etapas clave han consistido en: la reacción de 3-bromo-2bromometil-1-metoxicarbonilpirrolo[2,3-b]piridinas y N-tosilmetil dicloroformimida dando lugar a los sistemas de pirido[3',2';4,5]pirrolo[1,2-c]pirimidina halogenado en la posición C9, y la funcionalización secuencial a través de reacciones catalizadas por paladio de las posiciones C9, C5 y C4. 2.- Se ha realizado el estudio de la funcionalización de la posición C9 del sistema de pirido[3',2';4,5]pirrolo[1,2c]pirimidina, a través de reacciones catalizadas por paladio dando lugar a la formación de enlaces C-N y C-C en dicha posición. 3.- Se ha desarrollado una novedosa metodología de síntesis de azolopirimidinas funcionalizadas a través de reacciones de heterociclación con derivados monoalquilados de TosMIC.