Adición de reactivos organometálicos y reacciones 1,3-dipolares con nitronas quirales derivadas de L-eritrulosa
- Portoles García, Raul
- Juan Alberto Marco Ventura Director
- Juan Murga Clausell Director
Universidade de defensa: Universitat Jaume I
Fecha de defensa: 20 de maio de 2005
- Jaime Primo Millo Presidente/a
- Eva Falomir Ventura Secretario/a
- José Ramón Pedro Llinares Vogal
- Mercedes Amat Tusón Vogal
- Juan F. Sanz-Cervera Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En la presente tesis se han preparado nitronas derivadas de 3,4-O-isopropiliden-L-eritrulosa. Se ha estudiado la reactividad de las mismas frente a la reacción de adición de compuestos organometálicos. Se han obtenido en determinadas condiciones elevadas diastereoselectividades para la adición de especies nucleofílicas. La configuración absoluta de los diastereoisómeros obtenidos se ha realizado mediante técnicas de difracción de rayos-X de monocristal, mediante correlación química con compuestos de estructuras conocidas y mediante estudios espectroscópicos de derivados rígidos. Los productos de adición se han transformado en a-alquil-N-acetoxi-a-aminoesteres y (R)-a-metilserina. Asimismo se han estudiado reacciones de cicloadición 1,3-dipolares entre las nitronas (dipolos) y dipolarófilos de diferente