Quimiosensores y quimiodosímetros para la detección de neurotransmisores

Resumen

La presente Tesis Doctoral titulada “Quimiosensores y quimiodosímetros para la detección de neurotransmisores” está centrada en el desarrollo de nuevos sistemas para la detección cromogénica y fluorogénica de moléculas biógenas, haciendo especial hincapié en el uso del fenómeno conocido como Emisión Inducida por Agregación (AIE) como mecanismo de transducción. Para ello, se han sintetizado y estudiado una serie de derivados del tetrafenileteno (TPE), compuesto que presenta propiedades AIE que pueden ser modificadas fácilmente gracias a la adecuada funcionalización del mismo. En el capítulo 3 se describe cómo, en derivados del TPE funcionalizados con anillos de triazol sustituidos con cadenas alifáticas, la intensidad del fenómeno AIE depende tanto de la longitud de la cadena alifática en el heterociclo como de la naturaleza del átomo que está directamente unido a los anillos aromáticos. En el capítulo 4 se describe el desarrollo de un derivado del TPE capaz de actuar como dosímetro químico para detectar selectivamente NO a través de una reacción de cicloadición de Huisgen inducida por Cu(I) generado a partir de Cu(II) usando NO como agente reductor, usando el fenómeno AIE como mecanismo de transducción. En el capítulo 5 se describe cómo el derivado del TPE que contiene el grupo dimetilamino en las posiciones 4,4’,4’’ y 4’’’ (TDAPE) puede actuar como un sensor químico capaz de detectar la presencia de NO2 a través de una reacción de oxidación. Esta detección se puede realizar a simple vista gracias al drástico cambio de color que experimenta el compuesto. El mismo compuesto demostró ser capaz de reaccionar con SO2, pero solo en presencia de hidroperóxido de terc-butilo. Estudios electroquímicos realizados nos llevan a concluir que el hidroperóxido de terc-butilo oxida lentamente al TDAPE bajo la asistencia regenerativa del SO2 gas. Finalmente, en el capítulo 6 se describe el proceso de síntesis realizado para obtener derivados del TPE para la detección de aminas biógenas usando el mecanismo de la Restricción de la Rotación Intramolecular (RIR) para producir cambios en la emisión de los mismos. Para la detección de dopamina, se diseñó un derivado del TPE con un éster de N-hidroxisuccinimida y un ácido borónico, mientras que para la detección de aminas biógenas alifáticas se utilizó un derivado del TPE con dos grupos ácido carboxílico, que demostró una cierta selectividad que se relaciona con la longitud de la cadena de la amina.