Azaciclopentadienones i sistemes heterociclics relacionats. Estabilitat i caracter aromatic

Résumé

SE HAN REALIZADO ESTUDIOS CENTRADOS EN DEMOSTRAR LA EXISTENCIA Y ESTUDIAR LA REACTIVIDAD DE INTERMEDIOS ALTAMENTE REACTIVOS COMO SON LAS HETEROANULENONAS ANTIAROMATICAS, UTILIZANDO COMO METODO DE TRABAJO EL ENSAYO EN TRES FASES. EL PRIMER INTERMEDIO ESTUDIADO FUE LA 2-PIRROLIDONA, UTILIZANDOSE COMO POLIMERO PRECURSOR DE ESTA EL 5-TOSILATO PILIMERICO DE 3-PIRROLIN-2-ONA, Y COMO POLIMERO CAPTOR EL MONOESTER POLIMERICO DEL ACIDO ACETILENDICARBOXILICO. EL HECHO DE RESULTAR LA CAPTACION POSITIVA PERMITIO DEMOSTRAR LA EXISTENCIA DEL INTERMEDIO Y SU CARACTER DIENICO EN REACCIONES DE DIELS-ALDER. CUANDO EL POLIMERO CAPTOR UTILIZADO FUE EL 2-FURANCARBOXILATO POLIMERICO PERMITIO CONCLUIR QUE TAMBIEN ESTE INTERMEDIO ACTUABA COMO DIENOFILO Y POR EL ENLACE CORRESPONDIENTE AL C=N. LOS ADUCTOS CORRESPONDIENTES A LAS CICLOADICIONES SE SINTETIZARON, EN SOLUCION, PARA UTILIZARLOS COMO REFERENCIA EN LAS IDENTIFICACIONES. OTRO INTERMEDIO ESTUDIADO FUE LA 3-PIRAZOLONA, QUE FUE LIBERADO A PARTIR DEL CLORURO DE SULFONILO POLIMERICO DE 2,3-DIAZA-4-CICLOPENTEN-1-ONA, SE UTILIZO COMO CAPTOR EL ESTER POLIMERICO DEL 2-HIDROXIMETIL-3-METIL-1,3-BUTADIENO. LOS RESULTADOS OBTENIDOS MUESTRAN QUE EL INTERMEDIO HA EXISTIDO LIBRE EN LA DISOLUCION Y SU CARACTER DIENOFILICO. DIFERENTES ENSAYOS CON CAPTORES DIENOFILICOS PERMITIERON CONCLUIR QUE NO ACTUABA COMO DIENO. MODIFICACIONES INTRODUCIDAS EN EL METODO DE TRABAJO PERMITIERON CALCULAR LOS VALORES DEL TIEMPO DE VIDA DE ESTOS INTERMEDIOS ESTUDIADOS.