Reactividad de diferentes pirroles indoles ei imidazoles sustituidos y estudio de sus posibilidades sinteticas

Resumen

EN EL PRESENTE TRABAJO SE HA REALIZADO UN ESTUDIO DE REACTIVIDAD DE DIFERENTES PIRROLES INDOLES E IMIDAZOLES SUSTITUIDOS. LAS REACCIONES DE ALQUENILPIRROLES SUSTITUIDOS CONTENIENDO GRUPOS ELECTRON ATRAYENTES SOBRE EL ANILLO HETEROCICLICO CON ACETILENDICARBOXILATO DE DIETILO HAN DEMOSTRADO SER UNA VIA SINTETICA ADECUADA PARA LA PREPARACION DE INDOLES SUSTITUIDOS DIFICILES DE OBTENER POR OTRAS VIAS. EN LAS REACCIONES DE ALQUENILINDOLES CON 4-FENIL-1 2 4-TRIAZOLIN-3 5-DIONA SE AISLAN ADUCTOS PROCEDENTES DE UN ATAQUE TIPO MICHAEL AL C-3 DEL ANILLO DE INDOL. ES IMPORTANTE DESTACAR QUE LA REACCION DE VARIOS ILUROS DERIVADOS DEL N-METILIMIDAZOL CON AZODICARBOXILATO DE DIETILO NO CONDUCE A LA FORMACION DE LOS PRODUCTOS DE CICLOADICION ESPERADOS COMO OCURRE AL HACER REACCIONAR DICHOS ILUROS FRENTE A OTROS 1 3-DIPOLAROFILOS SINO QUE DA LUGAR A LA FORMACION DE ADUCTOS RESULTANTES DE LA ADICION DE DOS MOLES DEL REACTIVO AZODICARBONILICO Y PERDIDA DEL ANILLO DE IMIDAZOL.