Aproximaciones sinteticas a precursores de alcaloides indolicos

Abstract

SE HAN SINTETIZADO 3 INDOLOPIRIMIDONAS: LA TETRAHIDROPIRIDO (1 2-A) INDOL-1-ONA (1) LA 5-METILTETRAHIDROPIRIDO (1 2-A) INDOL-1-ONA (2) Y LA 4 5 TRIMETILENOTETRAHIDROPIRIDO(1 2-A) INDOL-1-ONA (3) Y SE HA ENSAYADO SU REACTIVIDAD CON REACTIVOS DE GRIGNARD REACTIVOS DE WITTIG Y CON EL ISOCIANATO DE TOSILMETILO. DE LOS RESULTADOS SE CONCLUYE QUE DICHOS SISTEMAS SE COMPORTAN COMO LACTAMAS Y NO COMO CETONAS. PARA LA SINTESIS DE LOS SISTEMAS (2) Y (3) SE EMPLEARON METODOS YA DESCRITOS EN LA LITERATURA. EL SISTEMA (1) SE OBTUVO POR UNA VIA SINTETICA NUEVA QUE IMPLICA LA REACCION DEL 1-FENILSULFONIL-2-INDOLIL-LITIO (4) CON EL ANHIDRIDO SUCCINICO. DADO EL INTERES DE ESTE TIPO DE REACCIONES SE HA REALIZADO UN ESTUDIO PARALELO DE LA REACTIVIDAD DE (4) CON DISTINTOS ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS. SE HA ENSAYADO UNA NUEVA VIA SINTETICA PARA EL INTERMEDIO DE BUCHI (5) PRECURSOR DE ALCALOIDES TIPO STRYCHNOS. AUNQUE NO SE HA CONSEGUIDO LLEGAR AL PRODUCTO FINAL SE HA REALIZADO UNA SERIE DE REACCIONES POR VEZ PRIMERA CON LOS SUSTRATOS IMPLICADOS OBTENIENDOSE UN TOTAL DE 11 NUEVOS PRODUCTOS. UNA DE LAS ETAPAS DE LA SINTESIS PROPUESTA PARA (5) SUPONE LA CICLACION FOTOQUIMICA DE UNA CLOROACETAMIDA UNIDA A LA POSICION 4 DE UN TETRAHIDROCARBAZOL. SE SINTETIZO UN MODELO SIMPLIFICADO DE DICHO TETRAHIDROCARBAZOL CON OBJETO DE ENSAYAR LA VIABILIDAD DE LA FOTOCICLACION ANTES CITADA. LA CICLACION DESEADA NO SE PRODUJO POR LO QUE SE DESESTIMO LA VIAPROPUESTA COMO UNA ALTERNATIVA SINTETICA AL INTERMEDIO DE BUCHI.