Transposicion selectiva de favorskii y su aplicacion a la sintesis de cetonas macrociclicas

  1. ABAD SOMOVILLA, ANTONIO
Supervised by:
  1. Manuel Arno Giribet Director

Defence university: Universitat de València

Year of defence: 1981

Committee:
  1. Antonio Gustavo González González Chair
  2. Manuel Arno Giribet Secretary
  3. Eduardo Primo Yúfera Committee member
  4. Jose L. Soto Camara Committee member
  5. Eliseo Seoane Committee member

Type: Thesis

Teseo: 5552 DIALNET

Abstract

Desarrolla un nuevo metodo de sintesis selectiva de favorskii que consiste en que una -bromo- -clorocetona se transpone selectivamente eliminando primero cloro y despues bromo en el tratamiento con metoxido sodico. Se obtienen asi esteres olefinicos que luego por la reaccion de schmidt llevan a una cetona con un carbono menos con alto rendimiento. Se demuestra este comportamiento en cetonas alifaticas de cadena lineal y ciclica. Luego se aplica a la sintesis de civetona a partir acido floionico del corcho que se logra en ocho pasos con excelente rendimiento en todos ellos.