Sintesis y reactividad de iluros de 1,2,3-triazolo (1,5-a) piridinio

Résumé

LA TESIS PRESENTADA CONSTA DE TRES PARTES BIEN DIFERENCIADAS. LA PRIMERA DE ELLAS CONSISTE EN LA SINTESIS DE SALES DE TRIAZOLOPIRIDINIO A PARTIR DE TRIAZOLOPIRIDINAS Y LOS CORRESPONDIENTES HALUROS DE ALQUILO. CABE DESTACAR EN ESTE APARTADO EL ESTUDIO DE LA POSICION DE ALQUILACION LLEVADO A CABO UTILIZANDO LA TECNICA DE DIFNOE (DIFFERENTIAL NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT). LA SEGUNDA PARTE CONSISTE EN LA FORMACION DE ILUROS DE TRIAZOLOPIRIDINIO Y EN EL ESTUDIO DE SU REACTIVIDAD FRENTE A ESTERES ACETILENICOS. CON PROPIOLATO DE METILO Y UTILIZANDO ACETONITRILO COMO DISOLVENTE, SE HAN OBTENIDO ADUCTOS 1:1 Y ADUCTOS 1:2 CUYA ESTRUCTURA SE HA DETERMINADO POR UN ESTUDIO ESPECTROSCOPICO Y DE DIFRACCION DE RAYOS X COMO ILUROS ESTABLES. NO SE HAN OBTENIDO CICLOADUCTOS 1,3-DIPOLARES. CUANDO EL ESTER ACETILENICO ES EL ACETILENDICARBOXILATO DE DIMETILO SOLO SE OBTIENEN ADUCTOS 1:1 CON UNA ESTRUCTURA ANALOGA A LOS ANTERIORES. CUANDO SE UTILIZA TOLUENO COMO DISOLVENTE SE OBTIENEN RESULTADOS DIFERENTES, EN UNOS CASOS INDOLIZINAS Y EN OTROS PIRAZOLOPIRIDINAS. LA TERCERA Y ULTIMA PARTE CONSISTE EN EL ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DE LOS ADULTOS 1:1 FRENTE A ELELTROFILOS.