Utilizacion de oxazolinas en sintesis de beta-enaminoacidos

Abstract

Se describe un nuevo procedimiento de síntesis de derivados beta- enaminoácidos a partir de 2-alquil- 2-oxa- tia e imidazolinas. El estudio acerca de la reactividad de los mismos frente a diferentes agentes alquilantes ha permitido acceder a derivados C-alquilados en posición alfa al heterociclo. Además, la reducción selectiva del doble enlace enamínico y posterior desprotección de la función carboxílca conduce, con buenos rendimientos, a beta-aminoácidos libres. Ambos procedimientos (alquilación y reducción) pueden llevarse a cabo siguiendo secuencias one-flask, siendo éstas las más adecuadas ya que son rápidas, eliminan los pasos intermedios de aislamiento y purificación y, además, proporcionan rendimientos superiores a los que se obtienen cuando la reacción transcurre por etapas. Por otra parte, se ha estudiado el comportamiento de derivados beta-enaminoácidos frente a derivados reactivos del ácido carbónico, lo que ha permitido sintetizar derivados de pirimidona y, su apertura, a uracilos N-sustituidos.