Estudio del mecanismo de reaccion entre la 4, 7, 10-trioxa-1, 13-tridecanodiamina y diversas tetrahalo-p-benzoquinonas

Resumen

En la memoria se expone el estudio realizado sobre el mecanismo de reacción entre la 4, 7, 10-trioxa-1, 13-tridecanodiamina y diversas tetrahalo-p-benzoquinonas empleando un método espectrofotométrico. El tratamiento de los datos se realizó mediante el empleo del programa OPKINE2, desarrollado en este trabajo para el tratamiento de los datos obtenidos en experiencias cinéticas. Este programa ha demostrado ser de gran utilidad en el tratamiento de este tipo de problemas. Se encontró que el producto de reacción es un compuesto cíclico, por disustitución en las posiciones 2 y 5. Su estructura fue determinada por espectrometría de masas, RMN, IR y UV-visible. El fluoranilo reacciona muy rápidamente, siguiendo una estequiometría 1:1; la expulsión del halógeno se produce mediante un mecanismo concertado. Para el cloranilo y el bromanilo, la reacción es más lenta y sigue una estequiometría 1:2 haloquinona:diamina; la expulsión del halógeno se produce mediante un mecanismo de tipo E1cb. En todos los casos el mecanismo es de orden global 2, orden 1 respecto de cada reactante. En presencia de gran exceso de diamina el cloranilo y el bromanilo dan lugar a compuestos tri- y tetra-sustituidos.