Estudios sinteticos de analogos estructurales de la elipticina mediante reacciones de cicloadicion

Résumé

EN NUESTRO TRABAJO NOS PROPUSIMOS COMO OBJETIVO LA SINTESIS DE COMPUESTOS TRICICLICOS Y TETRACICLICOS CON ESTRUCTURA AROMATICA PLANA. DICHA SINTESIS SE HA EFECTUADO POR DOS RUTAS DISTINTAS DEPENDIENDO DEL PRODUCTO DE PARTIDA UTILIZADO: A) SINTESIS DE ANALOGOS DE LA ELIPTICINA A PARTIR DE 6-AMINO 2-PICOLINA, EN DONDE SE HA ESTUDIADO: 1) SINTESIS Y REACTIVIDAD DE 2-VINIL-4-AZAINDOLES, PRINCIPALMENTE EN REACCIONES DE CICLOADICION. OBTENIENDO ADUCTOS CON LOS DIENOFILOS ACETILENDICARBOXILATO DE DIMETILO Y N-FENILMALEIMIDA. 2) REACCIONES 1,3-DIPOLARES DE LOS ILUROS DE PIRIDINIO DEL 2-ETOXICARBONIL-4-AZAINDOL CON ACETILENDICARBOXILATO DE DIMETILO, AISLANDOSE DOS PRODUCTOS CON ESTRUCTURA DE INDOLIZINA. 3) REACCIONES DE 6-AMINO-3-NITRO-2- PICOLINA CON LOS COMPUESTOS 1-HALOCARBONILICOS, BROMOACETALDEHIDO DIETILIACETAL Y BROMURO DE FENACILO, SINTETIZANDOSE UN DERIVADO A PARTIR DEL BROMOACETALDEHIDO CON ESTRUCTURA DE IMIDAZOPIRIDINA. B) SINTESIS DE ANALOGOS DE LA ELIPTICINA A PARTIR DE CARBAZOL, POR RUTAS NO ESTUDIADAS HASTA EL MOMENTO, SINTETIZANDOSE BIEN UN ANALOGO DE LA ELIPTICINA O BIEN UN AZAANALOGO. SE ESTUDIARON TRES RUTAS: 1) REACCION DEL 3-AMINOCARBAZOL CON ACETILENDICARBOXILATO DE DIMETILO, DONDE SE OBTUVO EL CORRESPONDIENTE DERIVADO 2-PIRIDINONA. 2) REACCION DEL 3-VINIL-1, 4-DIMETILCARBAZOL CON DIFERENTES DIENOFILOS, DEMOSTRANDOSE LA NO REACTIVIDAD DE ESTE DERIVADO VINILICO. 3) REACCION PIROLITICA DE AZIDAS DERIVADAS DEL CARBAZOL, DONDE SE OBTUVIERON DERIVADOS TRIAZOLICOS.