Sintesis de sulfoxidos quirales y estudio de su aplicacion en reacciones de protonacion anantioselectiva

Resumen

Se ha realizado un estudio de la aplicación de sulfóxidos como inductores quirales, en las reacciones de protonación anantioselectiva, de enolatos proquirales. En primer lugar, se han puesto a punto métodos eficaces para la síntesis de: a-Sulfinilmetilpiridinas y sus correspondientes sales de pridinio, b-Disulfóxidos y de a-sulfinil alcoholes. Posteriormente, estos compuestos se aplicaron a la desracemización de la 2-metil-l- tetralona. La utilización de a-sulfinil alcoholes como agentes quirales de protonación, permite obtener dicha cetona con excesos enantioméricos superiores al 90 %, siempre que se utilicen las condiciones adecuadas de reacción que se reflejan positivamente en la estereoselección. Dichas condiciones han quedado establecidas en el estudio llevado a cabo en el trabajo de Tesis Doctoral.