Síntesis estereoselectiva de syn-1,2,-aminoalcoholes como inhibidores potenciales de proteasas acidas

Abstract

La síntesis de compuestos orgánicos que poseen actividad biológica reviste un papel cada dia más importante debido a su amplia utilización en química farmacéutica en los últimos años se ha incrementado el interés por los 1,2-aminoalcoholes debido a su capacidad de mimetrizar el estado de transición de la hidrólisis de las proteínas. En esta tesis doctoral se ha planteado como objetivo general de la sintesis estereoselectiva de 1,2-aminoalcoholes. En un primer capítulo se describen los estudios realizados de intercambio estereoespecífico de las funciones amino y alcohol en substratos quirales de 1,2-aminoalcoholes. En un segundo capítulo se muestran los estudios de sintesis estereoselectiva de aminohidroxiacidos realizados bien por oxidación selectiva de la función alcohólica primaria en aminodioles ó por oxidación de enolatos de Beta-amino esteres con oxaziridinas.