Síntesis de 8,12 y 6,12 sesquiterpenolidos a partir de santonina y artemisina

  1. Blay Llinares, Gonzalo
Supervised by:
  1. José Ramón Pedro Llinares Director

Defence university: Universitat de València

Year of defence: 1992

Committee:
  1. Ramón Mestres Quadreny Chair
  2. Luz Cardona Prosper Secretary
  3. Miguel Yus Astiz Committee member
  4. Guillermo Martínez Massanet Committee member
  5. Miguel Ángel Miranda Alonso Committee member
Department:
  1. ORGANIC CHEMIS

Type: Thesis

Abstract

DENTRO DEL CAMPO DE LA SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES Y EN PARTICULAR DE LOS SESQUITERPENOS, SE HA LLEVADO A CABO LAS SINTESIS DE UNA SERIE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS A PARTIR DE SANTONINA Y ARTEMISINA. LOS OBJETIVOS ALCANZADOS EN EL TRABAJO SE PUEDEN AGRUPAR EN LOS SIGUIENTES APARTADOS: 1. SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE VARIOS 8,12-SESQUITERPENOLIDOS Y EN CONCRETO DE LOS EUDESMANOLIDOS ISOALLOALANTOLACTONA, ISOALANTOLACTONA, 8-EPI-ISOIVANGUSTINA Y 8-EPI-IVANGUSTINA, ASI COMO DE VARIOS ELEMANOLIDOS. EN ESTA PARTE DEL TRABAJO SE HA DESARROLLADO UNA ESTRATEGIA SINTETICA QUE PERMITE LA TRANSFERENCIA DE FUNCIONALIZACION DESDE C6 A C8. 2. SE HAN SINTETIZADO 6,12-EUDESMANOLIDOS FUNCIONALIZADOS EN C1 A PARTIR DE SANTONINA. EN CONCRETO SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE LOS COMPUESTOS TORRENTINA, DIHIDROSANTAMARINA Y DIHIDRORREINOSINA. 3. SE HAN SINTETIZADO 6,12-EUDESMANOLIDOS, FUNCIONALIZADOS EN C9 A PARTIR DE ARTEMISINA A TRAVES DE UNA TRANSFERENCIA DE FUNCIONALIDAD DE C8 A C9. ASI SE HAN OBTENIDO LOS COMPUESTOS DENOMINADOS HERBOLIDO E Y HERBOLIDO I.