Síntesis de terpenos con esqueleto de espongiano, escopadulano y estrano

Resumo

En esta Tesis Doctoral se han desarrollado rutas sinteticas para la preparacion de moleculas quirales con esqueleto de espongiano y escopadulano. Tanto los espongianos como los escopadulanos son compuestos muy interesantes por la gran variedad de propiedades biologicas que presentan. Para la sintesis de espongianos se ha utilizado como material de partida la S-(+)-carvona y una podocarpenona quiral que posee una gran similitud estructural con diversos espongianos. En concreto, se ha conseguido la sintesis total del furanoditerpeno más sencillo a partir de la carvona, asi como la sintesis de varios espongianos funcionalizados en C-17, a partir de la podocarpenona, obteniendos tambien un espongiano pentaciclico de reciente aislamiento cuya estructura se ha revisado. La sintesis Aplyroseol-14 realizada en esta Tesis ha supuesto la revision estructural de este producto natural, el cual presenta una lactona de 6 miembros en el anillo D no descrita previamente para los espongianos. En la sintesis de escopadulanos realizada a partir de la podocarpenona se ha conseguido la obtencion de diversas Tirsiflorinas, asi como su estudio y caracterizacion estructural por RMN. Todo el trabajo sintetico desarrollado ha permitido la evaluacion biológica de los productos naturales obtenidos y algunos derivados contra el virusvirus Herpes simplex 2 y la actividad antitumoral en celulas HeLa y Hep-2 en colaboracion con la Universidad de Antioquia(Colombia). En la ultima parte de esta tesis se ha desarrollado una estrategia de ciclacion en cascada mediante radicales para la obtencion de precursores de hormonas estrogenicas, cuyo trabajo se realizó en la Universidad de Nottingham (Inglaterra) durante una estancia predoctoral.