Nuevas metodologias en la sintesis de 4-amino-1-azadienos y sus aplicaciones en sintesis organica. Preparacion de sistemas con potencial actividad biologica

Résumé

EN ESTA MEMORIA SE RECOGEN DOS NUEVOS METODOS DE SINTESIS DE 4-AMINO-1-AZA-1,3- BUTADIENOS, N-NO SUSTITUIDOS Y N-SUSTITUIDOS, ADEMAS DEL ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD FRENTE A ELECTROFILOS DE LOS PRIMEROS. POR OTRA PARTE SE SINTETIZAN SISTEMAS CON POTENCIAL ACTIVIDAD HIPOLIPIDEMICA. EN EL PRIMER CAPITULO SE DESCRIBE LA PREPARACION DE 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS SIMETRICOS N-NO SUSTITUIDOS A PARTIR DE DIMETILTITANOCENO Y NITRILOS, EL PROCESO SE EXPLICA A TRAVES DE LA FORMACION DE LA ESPECIE INESTABLE METILIDENTITANOCENO Y POSTERIOR INSERCION DE DOS MOLECULAS DE NITRILO. EN EL SEGUNDO CAPITULO SE DESCRIBE LA PREPARACION DE AZADIENOS NO SIMETRICOS N-SUSTITUIDOS POR ADICION DE ZN-ENOLATOS DE BASES DE SCHIFF A NITRILOS, METODO QUE MEJORA Y GENERALIZA LOS YA EXISTENTES PARA LA OBTENCION DE ESTOS COMPUESTOS. EL CAPITULO TERCERO A SU VEZ ABORDA EL ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD QUE PRESENTAN LOS AZADIENOS N-NO SUSTITUIDOS FRENTE A ELECTROFILOS. ESTOS SISTEMAS REACCIONAN A TRAVES DEL CARBONO BETA- ENAMINICO CUANDO SE ENFRENTAN A ELECTROFILOS BLANDOS (AGENTES ALQUILANTES Y HALOGENANTES) Y POR LOS ATOMOS DE NITROGENO CUANDO SE ENFRENTAN A ELECTROFILOS DUROS (COMPUESTOS CARBONILICOS Y DERIVADOS DE ACIDO). TODOS ESTOS PROCESOS RESULTAN SER TOTALMENTE REGIOSELECTIVOS. POR ULTIMO, EN EL CUARTO CAPITULO SE ABORDA LA PREPARACION DE ETERES HETEROBIARILICOS DEL ESTER 2,2-DIMETILACETICO, COMPUESTOS CUYA ESTRUCTURA LES CONVIERTE EN POTENCIALES AGENTES HIPOLIPIDEMICOS; ASI, SE DESCRIBE LA SINTESIS DE SISTEMAS DE ESTE TIPO CON UN ANILLO DE TRIAZINA, ADEMAS DE LOS INTENTOS LLEVADOS A CABO PARA SU OBTENCION CUANDO EL ANILLO ES DE DIHIDROPIRIMIDINA.