Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B

  1. Castañeda García, Lourdes
Dirigida por:
  1. Isidro Sánchez Marcos Director/a
  2. Pilar Basabe Barcala Director/a
  3. Julio González Urones Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Salamanca

Fecha de defensa: 23 de octubre de 2009

Tribunal:
  1. Arturo San Feliciano Martín Presidente/a
  2. Rosalina Fernández Moro Secretario/a
  3. Antonio Abad Somovilla Vocal
  4. Andrés Parra Sánchez Vocal
  5. María del Carmen Avendaño López Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 305389 DIALNET lock_openGREDOS editor

Resumen

[ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, ?-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles ?-cis y ?-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles ?-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial.