Tetrahidrobenzofurocumarinas y benzofurocumarinaspotentes inhibidores del ADN

Résumé

Se prepararon varias series de compuestos de esqueleto tetracíclico de tetrahidrobenzofurocumarina y benzofurocumarina lineares (Psoralenos) y angulares (Angelicinas y Allopsoralenos), exentos de sustitución o sustituidos por grupos de diversa naturaleza y longitud, y en diferentes posiciones de la estructura base, con el objetivo de estudiar su potencialidad farmacológica y contribuir al conocimiento del mecanismo de acción y al establecimiento de los requerimientos estructurales básicos de este grupo de fármacos. La síntesis se consiguió por procedimientos directos, sencillos y fácilmente generalizables, obteniendo los esqueletos, los esqueletos funcionalizados (grupos metoxilo, hidroxilo, nitro o amino), y finalmente diferentes cadenas tipo éter o amida, siempre con la presencia de un grupo amino terminal. Los resultados preliminares de la actividad biológica indican que, en general, estos compuestos muestran una buena solubilidad en agua, una buena constante de asociación al ADN, una buena capacidad de inhibición del crecimiento celular que se manifiesta también muy potente en ausencia de radiación, y una ausencia de toxicidad cutánea, lo que los convierte en un tipo de compuestos con un gran perfil farmacológico.