Sintesis de terpenoides aislados de plantas de la familia Umbelliferae

Résumé

Las plantas de la familia umbelliferae son una fuente importante de lactonas sesquiterpenicas. Estas lactonas presentan tanto una funcionalizacion como una estereoquimica particular. En el caso de las eudesmanolidas, estas caracteristicas son las siguientes: metilo angular con orientacion alfa, anillo de -lactona cis-beta,beta y grupo hidroxi o aciloxi en el carbono c-11. En la presente memoria se describe una metodologia sintetica que permite el acceso a este tipo de metabolitos con esta estereoquimica especifica. Dicha metodologia consiste en la condensacion aldolica de octalonas que presentan un grupo carbonilo en el carbono c-6 con piruvato de metilo y posterior reduccion del hidroxicetoester resultante. El grupo metilo axial introduce serios condicionantes estericos que impiden el acceso de los reductores por la cara alfa de la molecula. Estos inconvenientes pueden evitarse si se utiliza como catalizador cloruro de cerio (iii) heptahidratado. Asi mismo, esta metodologia puede utilizarse en la sintesis de 10betame, cis-beta,beta-eudesmanolidas, metabolitos que han sido aislados recientemente de esta familia de plantas.