Synthesis and applications of new biomimetic molecular switches

Resumo

En esta tesis doctoral se desarrolla la síntesis, el estudio fotoquímico y las aplicaciones de dos nuevas familias de interruptores moleculares, las cuales se basan respectivamente en el cromóforo de la base de Schiff protonada del retinal (benziliden-pirrolinas) y el cromóforo de la proteína verde fluorescente (alquiliden-oxazolonas). Tras una breve introducción (Capítulo 1), el análisis de los antecedentes bibliográficos (Capítulo 2) permite fijar unos objetivos a alcanzar (Capítulo 3). En el Capítulo 4, se describe la metodología sintética seguida para llevar a cabo la preparación de estos dos tipos de compuestos. Asímismo, se discuten los estudios realizados para caracterizar de forma completa estas estructuras. Finalmente, se resume brevemente la reactividad de estos compuestos frente a sales metálicas. En el Capítulo 5 se trata el estudio llevado a cabo para caracterizar la fotoquímica y fotofísica de los interruptores moleculares sintetizados. De la misma manera, se analiza la eficiencia del proceso de isomerización fotoinducido que sufren estas dos familias de compuestos. Además, se comprueba la posibilidad de realizar la reacción de isomerización bajo condiciones de sensibilización. Finalmente, se contrastan los resultados experimentales con los de los cálculos teóricos. Para terminar, en el Capítulo 6, se explican las aplicaciones prácticas de ambas familias de fotointerruptores. En el caso de los interruptores moleculares con estructura basada en la base de Schiff protonada del retinal se presenta la posibilidad de unión de estos compuestos a sistemas más complejos, como por ejemplo péptidos. Además, se realiza el estudio fotoquímico del interruptor una vez unido al péptido para comprobar la habilidad potencial de estos interruptores de fotocontrolar otras biomoléculas.