Reacciones de cicloadición formal enantioselectivas con isocianoacetatos

  1. Martínez Pardo, Pablo
Supervised by:
  1. Gonzalo Blay Llinares Director
  2. Amparo Sanz Marco Co-director

Defence university: Universitat de València

Fecha de defensa: 27 November 2020

Committee:
  1. Mercedes Amat Tusón Chair
  2. José Julián Alemán Lara Secretary
  3. Rosario Fernández Fernández Committee member
Department:
  1. ORGANIC CHEMIS

Type: Thesis

Abstract

En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo el estudio de la adición formal [3+2] enantioselectiva de isocianoacetatos a diferentes electrófilos para la formación de nuevas estructuras cíclicas nitrogenadas. Para ello, se ha desarrollado un método catalítico cooperativo consistente en un organocatalizador bifuncional de tipo escuaramida y óxido de plata como ácido de Lewis. Se ha estudiado la reacción de adición de isocianoacetatos a trifluoroacetofenonas, acetofenonas, nitronas y 4-alquilidenisoxazol-5-onas. En todos los casos, los heterociclos formados se han obtenido con buenos rendimientos, diastereoselectividades moderadas y altos excesos enantioméricos. Se ha determinado la configuración absoluta de todos los productos de cicloadición formados.