Reacciones de cicloadición formal enantioselectivas con isocianoacetatos
- Martínez Pardo, Pablo
- Gonzalo Blay Llinares Director
- Amparo Sanz Marco Co-director
Defence university: Universitat de València
Fecha de defensa: 27 November 2020
- Mercedes Amat Tusón Chair
- José Julián Alemán Lara Secretary
- Rosario Fernández Fernández Committee member
Type: Thesis
Abstract
En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo el estudio de la adición formal [3+2] enantioselectiva de isocianoacetatos a diferentes electrófilos para la formación de nuevas estructuras cíclicas nitrogenadas. Para ello, se ha desarrollado un método catalítico cooperativo consistente en un organocatalizador bifuncional de tipo escuaramida y óxido de plata como ácido de Lewis. Se ha estudiado la reacción de adición de isocianoacetatos a trifluoroacetofenonas, acetofenonas, nitronas y 4-alquilidenisoxazol-5-onas. En todos los casos, los heterociclos formados se han obtenido con buenos rendimientos, diastereoselectividades moderadas y altos excesos enantioméricos. Se ha determinado la configuración absoluta de todos los productos de cicloadición formados.